Томмі Версетті - головний персонаж гри. Працював на банду Сонні Фореллі в Ліберті-Сіті. Сидів 15 років у в'язниці, недавно звільнився. У Вайс-Сіті прибув за дорученням Сонні, який, ясна річ, не зрадів звільненню Версетті. Після провалу операції планує влаштуватися в місті і рано чи пізно узяти під контроль всі бандитські угрупування.
Ricardo Diaz (Рікардо Діаc)
Товстий приземистий колумбієць, що живе у величезному особняку на острові Старфіш. Нажив свій капітал на розповсюдженні наркотиків. Одна з найвпливовіших людей в місті. Характер непередбачуваний, агресивний і запальний. Колекціонує зброю, найцінніші екземпляри носить з собою. Підозрюється в 18 вбивствах. Рікардо - не тільки справжній наркобарон, але і щедрий меценат.
Lance Vance (Ленс Венс)
Приїхав у Вайс-Сіті у пошуках нових способів заробітку і модного одягу. Після того, як його брат був убитий під час невдалої операції за участю Томмі, активно виношує план помсти. Тривалий час працює з нашим героєм, допомагаючи йому в перестрілках і інших бандитських справах. Веселий і товариський, але, напившись, стає агресивним і емоційно нестабільним.
Mitch Baker (Мітч Бейкер)
Ватажок банди байкерів. Обожнює влаштовувати безлади на вулицях міста і нелегальні гонки на мотоциклах, із-за чого 13 разів виявлявся за гратами. Крім мотоциклів, «Великий» (це його підпільна кличка) любить більярд, реслінг, хард-рок і пиво. У вільний час керує власним баром. Про серйозність Мітча говорить той факт, що він отримав орден Пурпурового Серця за зачистку цілого села в'єтконговців під час війни у В'єтнамі.
Phil Cassidy (Філ Кессіді)
Філ просто схиблений на зброї. Він - справжній патріот своєї країни. Має незаконні зв'язки з високими військовими чинами. Постачальник важкого озброєння у Вайс-Сіті. Стверджує, що служив в армії, проте, якщо вірити документам, його звільнили із служби із-за пияцтва. Втратив руку в ході випробувань вибухівки власного виробництва.
Auntie Poulet (тітка Поулет)
Товста владна жінка, що керує бандою Гаїті зі свого невеликого будиночка. Пригощає людей (зокрема, Томмі) наркотиками. Прагне перемогти у війні проти ненависних кубинців, щоб узяти під контроль їх територію. У одязі віддає перевагу «домашньому стилю» - жовтому халату і м'яким тапочкам.
Ken Rosenberg (Кен Розенберг)
Дешевий адвокат, що часто працює на мафію. Володіє юридичною конторою Rosenberg & Associates. Брав участь в операції, із-за якої Томмі втратив і наркотики, і гроші. Постійно перезбуджений і балакучий. Грошей у нього мало, тому що часто програє справи. Статура слабка, носить окуляри.
Juan Garcia Cortez (Хуан Гарсія Кортес)
Полковник у відставці, а також впливовий мафіозі. Любить влаштовувати галасливі вечірки на своїй екстравагантній яхті. Володіє дипломатичною недоторканністю, оскільки працює в посольстві. У своїй країні був засуджений до смерті 9 разів, проте зумів не тільки вижити, але навіть просунутися вгору по службових сходах. Вдівець. Є доросла дочка на ім'я Мерседес. Приторговує наркотиками, зброєю і військовими таємницями.
Avery Carrington (Ейвері Керрінгтон)
Сфера впливу цього 51-річного капіталіста - будівельний бізнес. Маніпулює цінами на землю і житло. Володіє крупною нерухомістю. Носить ковбойський капелюх.
Umberto Robina (Умберто Робіна)
Ватажок кубинського угрупування в Little Havana. Хоче виграти війну з бандою Гаїті. Володіє кафе, названим на честь його батька.
Другорядні персонажі
Steve Scott (Стів Скотт)
Режисер кіностудії Inter Global Films. Знаходиться в постійному пошуку спонсорів. Завів немало знайомих серед членів організованої злочинності. Знімає на студії порнофільми з Кенді Сакс в головній ролі. Захоплений ідеєю створення кіно про гігантську акулу.
Sonny Forelli (Сонні Фореллі)
Давній знайомий Томмі. Глава сім'ї Фореллі з Ліберті-Сіті. Займається безліччю видів незаконної діяльності. Винить в невдалій операції Томмі.
Mercedes Cortez (Мерседес Кортес)
Доросла дочка полковника Кортеса. Надмірно розпещена Мерседес небайдужа до Томмі, як, втім, і більша частина чоловічого населення міста. Любить розважатися на різних вечірках. Вживає наркотики, сигарети і алкоголь.
Kent Paul (Кент Пол)
Звукорежисер групи Love Fist. Постійно в курсі всього, що відбувається в місті, і час від часу вимушений інформувати Томмі. Народився в Англії. Постійно тусується в клубі «Малібу».
Pastor Richards (пастор Річардс)
Людина із збоченими моральними принципами. Автор декількох книг. Наполегливо переконує людей пожертвувати гроші на свою статую. Постійний учасник струм-шоу на радіостанції VCPR. Носить з собою зброю і не соромиться її застосовувати. Егоїстичний.
Candy Suxx (Кенди Сакс)
Порнозірка з поганою репутацією. Знімається відразу в двох фільмах - "Bite" і "Close Encounters". Підозрюється в шантажі політиків.
BJ Smith (Бі-Джей Сміт)
Жива легенда, колишня зірка футбольної команди Вайс-Сіті. Відомий за свою грубість і жорстокість. Якийсь час назад Біджей покинув професійний спорт і тепер береться до будь-якої роботи. Рекламує засіб для схуднення на радіо. Засновник компанії з продажу уживаних автомобілів Bj's Used Autos (Sunshine Autos). Підозрюється у викрадені машин.
Томмі Версетті - головний персонаж гри. Працював на банду Сонні Фореллі в Ліберті-Сіті. Сидів 15 років у в'язниці, недавно звільнився. У Вайс-Сіті прибув за дорученням Сонні, який, ясна річ, не зрадів звільненню Версетті. Після провалу операції планує влаштуватися в місті і рано чи пізно узяти під контроль всі бандитські угрупування.
Товстий приземистий колумбієць, що живе у величезному особняку на острові Старфіш. Нажив свій капітал на розповсюдженні наркотиків. Одна з найвпливовіших людей в місті. Характер непередбачуваний, агресивний і запальний. Колекціонує зброю, найцінніші екземпляри носить з собою. Підозрюється в 18 вбивствах. Рікардо - не тільки справжній наркобарон, але і щедрий меценат.
Приїхав у Вайс-Сіті у пошуках нових способів заробітку і модного одягу. Після того, як його брат був убитий під час невдалої операції за участю Томмі, активно виношує план помсти. Тривалий час працює з нашим героєм, допомагаючи йому в перестрілках і інших бандитських справах. Веселий і товариський, але, напившись, стає агресивним і емоційно нестабільним.
Ватажок банди байкерів. Обожнює влаштовувати безлади на вулицях міста і нелегальні гонки на мотоциклах, із-за чого 13 разів виявлявся за гратами. Крім мотоциклів, «Великий» (це його підпільна кличка) любить більярд, реслінг, хард-рок і пиво. У вільний час керує власним баром. Про серйозність Мітча говорить той факт, що він отримав орден Пурпурового Серця за зачистку цілого села в'єтконговців під час війни у В'єтнамі.
Філ просто схиблений на зброї. Він - справжній патріот своєї країни. Має незаконні зв'язки з високими військовими чинами. Постачальник важкого озброєння у Вайс-Сіті. Стверджує, що служив в армії, проте, якщо вірити документам, його звільнили із служби із-за пияцтва. Втратив руку в ході випробувань вибухівки власного виробництва.
Товста владна жінка, що керує бандою Гаїті зі свого невеликого будиночка. Пригощає людей (зокрема, Томмі) наркотиками. Прагне перемогти у війні проти ненависних кубинців, щоб узяти під контроль їх територію. У одязі віддає перевагу «домашньому стилю» - жовтому халату і м'яким тапочкам.
Дешевий адвокат, що часто працює на мафію. Володіє юридичною конторою Rosenberg & Associates. Брав участь в операції, із-за якої Томмі втратив і наркотики, і гроші. Постійно перезбуджений і балакучий. Грошей у нього мало, тому що часто програє справи. Статура слабка, носить окуляри.
Полковник у відставці, а також впливовий мафіозі. Любить влаштовувати галасливі вечірки на своїй екстравагантній яхті. Володіє дипломатичною недоторканністю, оскільки працює в посольстві. У своїй країні був засуджений до смерті 9 разів, проте зумів не тільки вижити, але навіть просунутися вгору по службових сходах. Вдівець. Є доросла дочка на ім'я Мерседес. Приторговує наркотиками, зброєю і військовими таємницями.
Сфера впливу цього 51-річного капіталіста - будівельний бізнес. Маніпулює цінами на землю і житло. Володіє крупною нерухомістю. Носить ковбойський капелюх.
Ватажок кубинського угрупування в Little Havana. Хоче виграти війну з бандою Гаїті. Володіє кафе, названим на честь його батька.
Режисер кіностудії Inter Global Films. Знаходиться в постійному пошуку спонсорів. Завів немало знайомих серед членів організованої злочинності. Знімає на студії порнофільми з Кенді Сакс в головній ролі. Захоплений ідеєю створення кіно про гігантську акулу.
Давній знайомий Томмі. Глава сім'ї Фореллі з Ліберті-Сіті. Займається безліччю видів незаконної діяльності. Винить в невдалій операції Томмі.
Доросла дочка полковника Кортеса. Надмірно розпещена Мерседес небайдужа до Томмі, як, втім, і більша частина чоловічого населення міста. Любить розважатися на різних вечірках. Вживає наркотики, сигарети і алкоголь.
Звукорежисер групи Love Fist. Постійно в курсі всього, що відбувається в місті, і час від часу вимушений інформувати Томмі. Народився в Англії. Постійно тусується в клубі «Малібу».
Людина із збоченими моральними принципами. Автор декількох книг. Наполегливо переконує людей пожертвувати гроші на свою статую. Постійний учасник струм-шоу на радіостанції VCPR. Носить з собою зброю і не соромиться її застосовувати. Егоїстичний.
Порнозірка з поганою репутацією. Знімається відразу в двох фільмах - "Bite" і "Close Encounters". Підозрюється в шантажі політиків.
Жива легенда, колишня зірка футбольної команди Вайс-Сіті. Відомий за свою грубість і жорстокість. Якийсь час назад Біджей покинув професійний спорт і тепер береться до будь-якої роботи. Рекламує засіб для схуднення на радіо. Засновник компанії з продажу уживаних автомобілів Bj's Used Autos (Sunshine Autos). Підозрюється у викрадені машин.
